刚考中秀才时的蒲松龄，年少气盛，对前途充满着希望，似乎功名唾手可得。他日夜攻读，以求一第。为了能专心学习，他离开妻子和家庭，先是在村的东边找到一个安静的屋子刻苦攻读，继而又到朋友李希梅家的醒轩“朝分明窗，夜分灯火，期相与以有成”。他把八股文奉若神明，说：“当今以时艺试士，则诗之为物，亦魔道也，分以外者也。”

不过，蒲松龄艺术家的气质此时却也顽强地表现出来。早在少年时，他就“每于无人处时，私以古文自效”，流露出兴趣的真正所在。20岁的时候，蒲松龄与同邑的好朋友张历友、李希梅、王鹿瞻组织了“郢中诗社”，相约“以宴集之馀晷，作寄兴之生涯”。这可以看作是蒲松龄文学创作的正式开始，也是他文学家天性不可压抑的明证。后来“郢中诗社”的成员都成为蒲松龄终生的朋友。从现存早期作品来看，他在青少年时代受屈原、李贺的影响很深，他不仅崇拜他们，也是他们诗歌的模仿者。在古文方面，他受庄子、司马迁的影响比较大，可以说这些浪漫主义作家的文学传统从青年时代起就给予蒲松龄以润泽和启迪。

一方面是艺术家，有着自觉的美的追求，有着对文学创作不可压抑的热情；另一方面又热衷于功名，孜孜矻矻地钻研八股，拜倒在科举的面前，这是年轻时代蒲松龄内心的纠结，这纠结实际上伴随了他的一生。

大约在蒲松龄的大儿子蒲箬出生之后，他的大家庭发生了分裂。其原因，据蒲松龄在《刘孺人行实》中披露，是来自于他大嫂的吵闹。蒲松龄的大嫂性格的确很凶悍，给予蒲松龄以很深的刺激，也成为后来他创作《聊斋志异》的《孙天官女》、《江城》、《吕无病》等篇中悍妇的原型。但这次分家，还有着深刻的经济原因。那就是，由于蒲松龄把全部身心投入在科举和文学方面，不事生产，这对于一个中落的大家庭来说是个沉重的负担。但对此，蒲松龄不愿意触及，因为在封建社会，弟兄们由于经济闹矛盾、闹分家，并非光彩的事。

康熙九年（1670），为生活所迫，也由于朋友，宝应县知县孙蕙的邀请，蒲松龄离开了家乡，去孙蕙那里做幕宾。这是蒲松龄一生中唯一一次离开山东。此行虽然为时很短（前后不过一年多），但对蒲松龄的生活、思想的影响却很重要，使蒲松龄由一个只知吟诗写八股文的书生开始面向社会，接触社会。在帮办孙蕙的公务中，蒲松龄具体而微地了解了官场的腐败和黑暗，观察到吏胥差役的刁猾凶恶的伎俩，对于人民生活的疾苦和社会各个阶层之间的状况，蒲松龄有了切身的体会。